・I worked by 9 PM yesterday.
（昨日９時まで仕事してたよ）
遅くまでお疲れ様です。
ただ、この英文には少し違和感があります。
「９時まで」と表現する時はbyではなくuntilを使ってI worked until 9 PM yesterdayとするのが普通です。
UntilとByの違い
・Until＝～までずっと何かをしている
・By＝～までに何かをする
このように、Untilには「～までずっと」という意味があり、そのため、９時まで仕事をしていたというときにはUntilが使われます。
一方のByは「～までに」というニュアンスのため、例えば「金曜日までに提出してください」という時にはby Fridayが使われます。
■Untilの例文
・I worked until 9 PM yesterday.
（昨日９時まで仕事をしていました）
・I stay here until Friday.
（金曜日まで滞在します）
■Byの例文
・Please submit this document by Friday
（この書類を金曜日までに提出して下さい）
・We have to check out by 11 AM.
（11時までにチェックアウトしないといけません）
こんな感じです。
「By＝までに」と「Until＝までずっと」をセットで覚えてしまおう
ByとUntil、理屈では理解できるのですがいざ現場で使う時には結構こんがらがってしまいがちです。
これは使いながら慣れていくしかないと思いますので、まずは「By＝までに」と「Until＝までずっと」をセットで覚えてしまいましょう。
正しく使っているうちに段々と感覚がつかめてくると思いますよ！
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