I went to Okinawa during I was on vacation.
（休みに沖縄に行ってきたよ）
この言い方は実は間違いです。この場合はDuringではなくWhileを使ってI went to Okinawa while I was on vacationとするのが正解。
DuringとWhileの使い分け
・I went to Okinawa during my vacation.
・I went to Okinawa while I was on vacation.
上の２つはどちらも正しい使い方です。
このように、DuringとWhileは基本的には同じ意味なのですが、使われる文法が違います。
例：During summer vacation. During the flight.
・While＝主語＋動詞に対して使われる
例：While I was on summer vacation. While I was on the Airplane.
こんな感じです。
もっというと、Whileには何というか２つの事を同時に行っているというニュアンスがあり、先の例でいくとI went to OkinawaとI was on vacationを同時に行っているというようなニュアンスです。
動名詞にはWhile
Duringは名詞に使われると説明しましたが、動名詞に対してはWhileが使われます。
I listened to music while cleaning my room.
（部屋を掃除している間音楽を聴いていた）
ややこしいですね。
まあとりあえずはDuring＝名詞に使われる、While＝主語＋動詞に使われると覚えておけばOKかと思います。
日本人は何かにつけてDuringを多用しがちですので、DuringとWhileの違いに注意して使い分けてみてくださいね！
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